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在马其顿的主要城市腓立比，圣保罗建立了他的第一个基督教教会。他在这里驱逐了附身在当地奴隶女孩（使女）身上的「蟒蛇之灵」。奴隶的主人利用这个女孩体内的占卜灵力来赚钱，他们对他非常不满。因此，当地官方逮捕了保罗和西拉，他们遭受了侮辱、殴打和囚禁。保罗和他的追随者在整个旅程中持续面临严峻的反对和虐待。尽管如此，圣保罗继续履行神职，对人民讲道，并在犹太会堂中教导，也持续建立自己的追随者群体。他对上帝的信仰保持坚定。在《罗马书》五：三—五，使徒保罗说：「（我们）就是在患难中也是欢欢喜喜的，因为知道患难生忍耐，忍耐生老练，老练生盼望，盼望不至于羞耻，因为所赐给我们的圣灵将神的爱浇灌在我们心里。」圣保罗在耶路撒冷被囚禁了两年，未能获得公正的审判。他最后要求作为罗马人的权利，在皇帝的法庭上受审。他被解送到罗马，又再被软禁在家中两年。在这段时间里，圣保罗继续向感兴趣的信徒传讲主耶稣的教理，直到他在西元六十年后，在罗马不幸离世。在《罗马书》十四：八，圣保罗说：「我们若活着，是为主而活；若死了，是为主而死；所以，我们或活或死，总是主的人。」在圣保罗的宣教之旅中，他与追随者是透过称为「保罗书信」的信件来保持联系。这些信件的日期在西元五十至六十年之间具有重要的历史和宗教意义。这些文件不仅提供了使徒生活的文字记录，而且它们还成为基督教系统神学的来源，并成为基督教的意识形态。透过他的书信，圣保罗在早期基督徒受迫害和绝望时，提供了希望和鼓励。他提醒其追随者，要过著有道德、由圣灵引领的生活，处于「在基督里」的状态。
