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在馬其頓的主要城市腓立比，聖保羅建立了他的第一個基督教教會。他在這裡驅逐了附身在當地奴隸女孩（使女）身上的「蟒蛇之靈」。奴隸的主人利用這個女孩體內的占卜靈力來賺錢，他們對他非常不滿。因此，當地官方逮捕了保羅和西拉，他們遭受了侮辱、毆打和囚禁。保羅和他的追隨者在整個旅程中持續面臨嚴峻的反對和虐待。儘管如此，聖保羅繼續履行神職，對人民講道，並在猶太會堂中教導，也持續建立自己的追隨者群體。他對上帝的信仰保持堅定。在《羅馬書》五：三—五，使徒保羅說：「（我們）就是在患難中也是歡歡喜喜的，因為知道患難生忍耐，忍耐生老練，老練生盼望，盼望不至於羞恥，因為所賜給我們的聖靈將神的愛澆灌在我們心裡。」聖保羅在耶路撒冷被囚禁了兩年，未能獲得公正的審判。他最後要求作為羅馬人的權利，在皇帝的法庭上受審。他被解送到羅馬，又再被軟禁在家中兩年。在這段時間裡，聖保羅繼續向感興趣的信徒傳講主耶穌的教理，直到他在西元六十年後，在羅馬不幸離世。在《羅馬書》十四：八，聖保羅說：「我們若活著，是為主而活；若死了，是為主而死；所以，我們或活或死，總是主的人。」在聖保羅的宣教之旅中，他與追隨者是透過稱為「保羅書信」的信件來保持聯繫。這些信件的日期在西元五十至六十年之間具有重要的歷史和宗教意義。這些文件不僅提供了使徒生活的文字記錄，而且它們還成為基督教系統神學的來源，並成為基督教的意識形態。透過他的書信，聖保羅在早期基督徒受迫害和絕望時，提供了希望和鼓勵。他提醒其追隨者，要過著有道德、由聖靈引領的生活，處於「在基督裡」的狀態。
